Em três oportunidades distintas os cubanos pegaram em armas contra o domínio espanhol sobre a ilha. Entre 1868 e 1878, na Guerra dos Dez Anos, entre 1879 e 1880 na Guerra Chiquita, e em 1895 no combate final, que se concluiu em 1898, com a rendição das tropas espanholas perante a armada norte-americana. O ideal de emancipação encontrava divisões dentro da ilha. Os mais moderados, que desejavam uma transição negociada e com a manutenção da exploração econômica e social dos negros recém libertos, se contrapunham ao ideal revolucionário e libertário de José Martí, fundador do Partido Revolucionário Cubano, que tinha como objetivo principal a conquista da independência de Cuba. Apesar de ter sido o principal organizador do exército que iria destruir o poderio espanhol, Martí não teve chance de ver seu sucesso, morreu no início dos conflitos, em 19 de maio de 1895.
No final da guerra, os EUA, já em processo de conquistar a hegemonia política e militar em toda a região do Caribe e da América Central, entrou na guerra cubana usando como desculpa a destruição de um de seus navios militares, o USS Maine, em Havana, supostamente por sabotagem dos espanhóis. Usando o fato como subterfúgio, os norte-americanos exigiram que a Espanha cedesse a independência de Cuba. A recusa deu oportunidade para que os EUA entrassem na guerra que já se mantinha por anos. A superioridade armada estadunidense levou à conclusão do conflito em poucos meses. Ao final dessa guerra, a Espanha perdeu suas colônias no Caribe e também as Filipinas, no Pacífico.
Diferentemente de Porto Rico e das Filipinas, a pressão popular em Cuba foi por demais forte e os norte-americanos estabeleceram relações diferentes de seu anseio colonialista. Abandonaram o governo da ilha, mas garantiram um acordo no qual passaram a representar-se como guardiães da independência, com direito de intervenção para “garantir a independência” e impuseram que a Constituição da nova República de Cuba tivesse um dispositivo que garantisse os direitos norte-americanos e entre eles a posse de uma área na baía de Guantánamo para a edificação de uma base militar. Esse domínio ficou assegurado por dispositivo incluído na Constituição cubana em 1901, que acabou levando o nome de Emenda Platt. Quem deu o nome a essa Emenda foi o senador estadunidense Orville H. Platt, quem redigiu o texto que seria imposto pelos EUA aos cubanos. Por meio dessa Emenda, os EUA tinham direito de intervir em Cuba, o que fizeram militarmente alguns anos depois, em 1906, e economicamente em todo o período posterior até a Revolução Cubana vitoriosa em 1959. Essa Emenda manteve Cuba como protetorado estadunidense até 1933. O último resquício dessa Emenda é a área ocupada pelos militares norte-americanos em Guantánamo.
A burguesia dos EUA considerava Cuba uma extensão de seus domínios. Nas primeiras décadas do século XX como área para extração de carvão e plantação de cana-de-açúcar, depois como uma área de lazer e jogatina. Ao contrário do que defendia o líder revolucionário e intelectual José Martí, a burguesia cubana, protegida pelos EUA, manteve as relações de exploração e opressão dos trabalhadores, na maioria negros antes escravizados. Para isso precisavam de governos autoritários, como o de de Fulgencio Batista, que se manteve no poder entre 1933 e 1944 e entre 1952 e 1959, protegendo os investimentos estadunidenses na ilha, usando a força, a tortura e assassinatos.
A pesar de ter sido incluído na Constituição cubana, a área da base militar estadunidense sofreu ao longo do século XX algumas alterações jurídicas. O território ocupado pelos EUA na Baía de Guantánamo não é considerado território estadunidense, mas uma área arrendada pelos EUA em Cuba, pela qual pagam um valor simbólico, irrisório, a título de locação.
A base militar é considerada estratégica para o domínio da região. Já foi mais estratégica que é hoje, mas em momento algum os militares estadunidenses concordaram em sair da área. No governo de Barack Obama, houve um aceno tímido no sentido de que um novo acordo com o governo cubano poderia fazer com que a base fosse abandonada. O governo Obama se concluiu sem que qualquer medida em relação à base fosse tomada. Ao contrário, a base se transformou na mais importante prisão política e militar fora do território estadunidense, onde os EUA usam a tortura de forma sistemática, violando a legislação estadunidense sobre tortura e as regras internacionais de aprisionamento.
