No dia dia 08 de Janeiro de 1959, o Comandante-em-Chefe do Exército Rebelde e líder guerrilheiro Fidel Castro chega à capital Havana. Os revolucionários chegaram até Havana na Caravana da Liberdade, um movimento de deslocamento que cruza o país em direção à capital e que começara com a tomada militar da cidade de Santiago de Cuba, capital da província de Oriente, que ocasionou a fuga do ditador Fulgêncio Batista para os Estados Unidos e, consequentemente, o colapso das Forças Armadas e do regime político em seu conjunto.
Os guerrilheiros, liderados por Fidel Castro, haviam começado a luta nas montanhas de Sierra Maestra após o desembarque no iate Granma. No total, eram oitenta expedicionários que desembarcaram 2 de dezembro de 1956. Logo em seguida, houve um confronto com as tropas de Batista da qual somente doze sobreviveram, entre eles o médico argentino Che Guevara e Camilo Cienfuegos, que desempenharam destacado papel nas frentes de luta e no comando das forças revolucionárias.
Nos cerca de 3 anos de luta armada após o desembarque, os guerrilheiros comandados por Fidel Castro derrotam ao menos três expedições de extermínio promovidas pelo governo Batista na Sierra Maestra, com tropas fortemente armadas e bem treinadas, tropas de elite, apoio de divisões blindadas, aviação, marinha e uma complexa rede de espionagem e uma polícia secreta que fazia uso de métodos de terror, cometendo assassinatos e torturas contra simpatizantes da guerrilha.
Os revolucionários foram tomando militarmente cidade por cidade na província de Oriente e instituindo os Territórios Livres de Cuba. A população comemorava a entrada do Exército Rebelde e expressava uma imensa alegria. Passo a passo, a ditadura ia se abalando e tornando-se mais frágil, até que entrou em colapso com a fuga do ditador e todo o bloco político que lhe dava sustentação.
A Caravana da Liberdade, que termina em Havana com a chegada de Fidel Castro, marcou a vitória definitiva do movimento revolucionário em Cuba e a instalação do novo governo oriundo do levante armado das massas populares.
